El puerto de Cienfuegos fue considerado en la etapa del descubrimiento como el más espacioso y magnífico de todos los de la Isla, el primero en limpieza y abrigo y uno de los mayores del globo, en donde, con toda seguridad, puede entrar cualquier número de buques de todas clases.
Desde mediados del Siglo XVI hasta fines del Siglo XIX, la región cienfueguera se caracterizó por una estructura económica donde predominaban las grandes haciendas ganaderas y el cultivo de tabaco. Hasta finales del Siglo XVI el ganado constituía el primer renglón exportador. Los cueros valían más que la carne para la comercialización, hubo años en que se exportaban a España más de 20, 000 cueros. Pero se vendía a franceses, ingleses e irlandeses contrabandistas, mucho más que lo que se exportaba.
El comercio de contrabando fue la única posibilidad de dar salidas a los productos económicos de la región cubana. El abandono casi total de la Bahía de Jagua y la falta de un puerto habilitado, impuso este tipo de intercambio comercial que resultaba más ventajoso para los colonos a fines del Siglo XVII.
La Real Orden del 1 de noviembre de 1727, aprueba la propuesta presentada por Manuel García de Barreras y otros, para construir en Jagua una fortaleza de 24 cañones y formar una ciudad, pero tampoco se logró su propuesta.
Es en 1735 que la Corona Española promulga la Real Orden autorizando enviar tropas y crea una compañía de milicias para defender dichas costas, concediendo autorización para construir la fortaleza conocida por Castillo de Nuestra Señora de los Ángeles de Jagua y se entregó terminada en 1745.
En los años siguientes hubo varios intentos para poblar la región, pero todos fueron baldíos hasta la segunda década del Siglo XIX, bajo el influjo de un proceso fundador de ciudades en Cuba, este fenómeno iría aparejado al desarrollo de la industria azucarera.
La habilitación del Puerto de Cienfuegos, trajo como consecuencia la afectación de Trinidad, que hasta entonces poseía más movimiento mercantil, viendo desaparecer de esta forma una gran parte del comercio, y esta fue la causa por la que se suscitaron varias reclamaciones entre los colonos y trinitarias, ocasionándose una contienda, donde tuvo que intervenir el Auditor de la Audiencia de México, lográndose el triunfo en aquellas reclamaciones de suma importancia para el porvenir de la naciente población.
Desde su propia fundación la vocación de Fernandina de Jagua quedó definida para siempre. Los derechos otorgados a D’Clouet para la introducción de mercancías convirtieron a Jagua, en puerto privilegiado de toda la región central, téngase en cuenta que según dicha contrata todo lo que se introduzca para los colonos, provisiones, útiles e instrumentales de agricultura e industria, era libre de derechos reales por 5 años.
Ya en 1856 se demostraba el rápido progreso que en tan corto tiempo había adquirido la Colonia Fernandina de Jagua, debido a los muchos ingresos por las cajas de esta Aduana, el Señor Superintendente General de Hacienda, elevó la administración de tesorería de Rentas Reales de Cienfuegos al rango de primera y segunda clase, probando que por importancia mercantil era una de las primeras poblaciones de la Isla y solo la superaba La Habana, Matanzas y Cuba (hoy Santiago de Cuba)
Durante el año 1858 se hicieron importantes reparaciones al edificio que ocupa la Aduana. El muelle de la Real Hacienda, que se hallaba algo deteriorado se reparó, aumentándose su tinglado y estableciéndose en él otras mejoras. Además se instaló la comunicación directa por vapor entre el puerto de Cienfuegos y Casilda, Zaza y New York. Todo esto sucedió en 1861.
Hacia la ciudad portuaria de Cienfuegos convergía toda la riqueza de la explotación regional. Por su bahía, enlazada con las áreas internas de producción y consumo a través del ferrocarril, también propiedad norteamericana, seguía desarrollándose todo el comercio externo, fundamentalmente con EE.UU, principal mercado de la azúcar cienfueguera.
Los grandes comerciantes exportadores e importadores de Cienfuegos eran Nicolás Castaño y Capetillo, Laureano Falla Gutiérrez, Esteban Cacicedo Torriente, Acisclo del Valle, Manuel Fernández y Antonio Intriago, por solo citar algunos de los más importantes de la burguesía.
Surgido el Tratado de Reciprocidad Comercial , el que establecía reducciones arancelarias de un 20 % a favor de unos pocos productos cubanos a su entrada en Estados Unidos, mientras que a más de 400 renglones de productos norteamericanos que entraban en Cuba se le hacían rebajas que oscilaban entre un 20% y un 60%. Las desventajas de Cuba eran evidentes en la llamada “reciprocidad”. Se limitaba el comercio con otros países, se acentuaba su papel de exportadora de materias primas y de consumidora de productos elaborados de la industria norteamericana, lo que frenaba el desarrollo de la industria y de la agricultura nacional.
En contraste con todas esas situaciones, en nuestro país tenemos que la antigua colonia Fernandina de Jagua, hoy Cienfuegos, es conocida con el nombre,La Perla del Sur, nombre que da a entender la belleza y el encanto de esta ciudad.
Cienfuegos a partir de los años 1930, además del puerto marítimo, poseía un puerto aéreo, con escala de los aviones que hacían el servicio interior, así como la ruta internacional Miami – Panamá.